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「良いツールだと思うのに、社長がなかなかOKを出してくれない…。」
総務や企画の仕事をしていると、こういうモヤモヤに遭遇しやすいですよね。
私の会社でも、電子契約や業務クラウドを提案した時に「現場が混乱する」「今じゃなくていい」と言われて、何度も資料を作り直しました。
ただ、振り返ってみると、社長や上司が渋る理由はシンプルで「数字が足りない」「不安が言語化されていない」のどちらかでした。
この記事では、私が実際にやって効果があった説得方法について整理してお伝えします。
- 社長や上司に何度も導入提案を却下されてしまう人
- コスト削減や業務効率化の“数字の出し方”に自信がない人
- 上司の反対理由がよくわからず、説明がうまくできない人
- 現場と経営陣、どちらにも納得してもらえる提案をしたい人
- 実体験ベースの説得ノウハウを知りたい人
数字で示して納得感をつくる(費用対効果を見える化)

私の会社でも、電子化導入をする際に、結局いちばん効いたのは「数字を見せること」でした。
言葉で説明しても伝わりにくいので、まずは“これだけ削減できる”を視覚化すると話が早いです。
年間コストの見える化で上司に納得感を!

押印、封緘、郵送、返送待ち…。契約関係の紙業務にかかる時間を実測したことがあるのですが、1件の契約処理に平均で35分かかっていました。
月10件あると年間70時間・・・

時間の積み上げは経営層に刺さりやすい数字です!
さらに印紙代や郵送代も積算すると、「うち、結構損してるんじゃ…?」と上司が自分事化し始めます。
ここでようやく会話が「電子契約導入って便利そうだけどうちの会社規模では入れなくても・・・」という消極的な会話から、「どう導入するか」に変わっていきました。
紙で運用を続けたときの見えない損失を伝える

メリットだけ話しても、上司はよくても最終決裁者の社長は慎重派でした。
私の会社でも「やらない場合のデメリット」を一緒に並べた瞬間、反応が変わりました。
たとえば紙契約なら、紛失リスクや印紙の貼り忘れなど、小さな事故の積み重ねが後から大きな問題になることもあります。

何もせず今のままのほうが、実は一番コストがかかると気づいてもらえます。
決裁者の不安を取り除く(心理的ハードルを下げる)

反対の多くは、実は「拒否」ではなく「現状を変えることへの不安」です。
私の会社の社長も「現場が混乱しないか」「トラブル時の責任は誰が取る?」を気にしていました。
上司が本当に心配しているのは「混乱」と「責任」

上司に提案した時、私がまず最初に言われたのは「導入してトラブルが起きたら誰が窓口になる?」でした。
総務が矢面に立つイメージを持たれやすいんですよね^^;

責任の所在を先に示すと上司の警戒が緩みます
なので、私は、
- サポートを受けられる窓口を事前に明確にする
- 現場の疑問を減らすために、質問集をまとめておく
- トラブル時の対応ルートを可視化しておく
これらを整理して先に資料と一緒に伝えました。
この時点で「そこまで考えているならやれそうだな」と言ってもらえるようになりました。
想定トラブルを先に共有して「不安の正体」を見える化する

社長や上司と話すときには、あえて「起こりうるトラブル」を一緒に洗い出してから対策を伝えるようにしました。
「もし、承認者が操作できない場合は?」「代理承認はどうする?」と先に質問を出してもらうことで、相手が頭の中でモヤモヤしていた不安の正体が少しずつはっきりしてきます。
そのうえで、「その場合はここに連絡します」「この手順でやります」と具体的な動き方をセットで見せると、「そこまで考えているなら大丈夫そうだね」と言ってもらいやすくなりました。

不安をゼロにするというより、「起きるかもしれないこと」と「そのときの動き方」をペアで示すイメージです。
こうして話していくうちに、「そこまで考えているならやれそうだな」と前向きな反応をもらえる場面が増えていきました。
小さく始めて社内の抵抗を下げる(スモールスタート)

ここでは、私の会社で実際に行った「まずは小さく始める」進め方をまとめます。
いきなり全社で導入するのではなく、負担の少ない範囲から試してみた方が結果的にスムーズに進めることができました。
まずは総務だけで試してみる提案をする

「まずは総務だけで試してみませんか?」と伝えた瞬間、社長が「それじゃあ、やってみてもいいんじゃない?」とふっと表情が和らいだのを覚えています。
いきなり全社で始めるのではなく、負担の少ない範囲から始められるとわかると、社長や上司の警戒心が下がるんですよね。
特に総務は新しいツールや制度の窓口になることも多いので、「まずは総務で検証して、問題がなければ他部署に展開します」と伝えると、社長や上司も導入までの流れをイメージしやすくなります。
失敗してもダメージが大きくない範囲から始めることがポイントです。
テスト運用中に「現場の声」と「数字」を集めて次につなげる

私自身も総務部で2ヶ月のテスト運用を行い、実際に使ってみてどうだったかをこまめにメモしていきました。
「ここは電子に弱い人だと少し分かりづらいかも?」「ここは紙より早くなった」など、ちょっとした気づきも後でまとめて上司や社長に共有できるようにしておきました。
あわせて、どれくらい時間が短縮されたか、紙のときと比べてどれくらい楽になったかも簡単に数字にしておくと、「テストした結果、ここまで改善しました」と伝えやすくなります。

小さな成功体験ができると、慎重派の上司も前向きになります
その結果、社長からも「現場で好評なら、他部署にも広げてみよう」と言ってもらえ、会社全体の導入までの流れが驚くほどスムーズになりました。
スモールスタートは、反対されがちな提案を「実績のある提案」に変えてくれるステップだと感じています。
誰がどう楽になるかを具体的に示す(導入後の変化)

システム導入の提案は、数字や機能を並べるだけではなかなか響きませんよね。
私の会社でも、費用対効果を説明しても社長が「ふーん」で終わってしまうことが多かったのですが、「誰がどう楽になるか」を具体的に伝えた瞬間、態度が変わりました。
人は自分の仕事にどう影響するかがわかると、一気に前向きになります。
導入後の働き方が「どう変わるか」を具体的に伝える

私が上司や社長に説明するとき、一番反応が良かったのは「導入後のイメージ」を具体的に示した時でした。
たとえば、
- 紙契約の返送待ちがなくなると、営業とのやり取りがどれだけスムーズになる
- 総務側も書類探しのストレスが減り、月末の処理が詰まらなくなる
など、日常の変化をエピソードとして伝えました。

数字と一緒に「導入後はどうなる」を伝えると相手の理解が早くなります
上司や社長も「これは営業も総務も事務手続き以外の業務に集中できるね」と言ってもらい、電子契約導入に向けて一気に進みやすくなりました。
「誰が」「どんなふうに楽になるか」を具体的な人物像で示す

部署単位の説明より、具体的な「人」を登場させる方が圧倒的に刺さります。私は社長に説明するとき、実際のメンバーをイメージしてこう伝えました。
「営業のKさんは外出先でも契約が進められるようになります」
「新人のCさんでも手順に迷わず処理できます」
「総務としては紙探しや押印の時間がゼロになります」
この瞬間、社長の目線が“会社全体”から“一人ひとり”に切り替わり、腑に落ちた表情になったのを覚えています。

具体的な人物像を出すと、導入後の変化を理解してくれやすくなりますよ!
結果として、提案は単なる「システム導入」ではなく、「働き方を良くするプ業務効率の改革」として扱われるようになり、導入判断が驚くほどスムーズになりました。
まとめ
社長・上司の説得は、相手が何に不安を感じているかをつかむことが大事です。
私の会社でも、最初は何度も否定的なリアクションで首を縦に振ってもらえませんでしたが、
- 数字で根拠を示し、判断しやすくする
- 不安につながる部分を先に潰しておく
- 導入後の働き方の変化をイメージできる形で伝える
- 小さな範囲で始めて、実際にやってみて拡大していく
この4つを地道に重ねていくことで、導入の承認スピードは驚くほど上がりました。
上司や社長など決裁する側は、常に「会社全体にどんな影響があるか」を見ています。
だからこそ、「ここまで対策済みです」「導入すると、こんな働き方になります」と具体的に示すだけで、判断のハードルがぐっと下がります。
業務効率化の提案は相手を説得しきるのではなく、一緒に前へ進むための調整作業なんですよね。
ほんの小さな工夫でも、社内の動きは少しずつ良い方向に変わっていきます。
ぜひ、あなたの会社でも、その第一歩を安心して踏み出してみてください♪


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